安徽悠久的商业历史与史玉柱之间也没有丝毫关联——尽管他一度被人们看作徽商的儒商风格的代表人物。
胡适曾说：“一个地方如果没有徽州人，这个地方就只是村庄。徽州人住进来了，他们就开始成立店铺，然后逐渐扩张，就把整个小村庄变成个小市镇了。”自明代开始发迹的徽商曾经势力极其庞大，以致民间有“钻天洞地遍地徽”的说法，十几年前相当流行的胡雪岩，就是晚清徽商的代表。不过，主要集中在盐业、木材、粮食、茶叶和典当业的徽商，一般来说指的是明清徽州府籍的商帮集团，涉及地区主要是歙县、休宁、绩溪、黟县、祁门、婺源六县。怀远县并不在这个商帮圈内。
历史上，怀远的商业繁荣时代仅在清末和抗战时期昙花一现。清末民初，涡水和淮河是当时河南、安徽和江苏商品流通的主要运输线，怀远县在涡河口设有厘金分关，码头经常停靠近千艘货船，《怀远县志》记载，当时“商贾辐辏，旺极一时”，到1931年，涡河税关撤销，怀远商业随即一落千丈。
怀远的第二次商业高峰期是在抗战期间，其时，怀远下辖的龙亢、河溜两镇（现为龙亢区、河溜区）正好处于根据地、国统区和沦陷区的交界处，商贩利用这一空间转运商品，使龙亢和河溜商业迅速发达起来，1940年到1945年间，河溜镇仅商行就有200余家，一时有“小上海”之称。
可以说，商业并不是怀远的传统，不过，如同多数历史悠久的城市一样，怀远的文化教育传统可谓根深蒂固。明清以来，怀远文人辈出，清代江淮一带甚至流传着“怀（远）诗，寿（县）字，定（远）文章”的说法。在这个小县城里，明代曾建过三处书院，清代曾建过一处书院。
在这种文化传统下长大的史玉柱，顺理成章地从小学读到高中，直至考取浙江大学数学系。多年以后，即便史玉柱成为巨人集团董事长，他仍然强调自己是一个知识分子。
1984年，史玉柱从浙江大学毕业，分配回安徽省统计局，负责各种统计数据的分析和处理。在这里，史玉柱获得了一个保送读研究生的机会。
当时，安徽统计局的数据分析处理方法仍然采取传统手工操作，效率十分低下。并非计算机系出身的史玉柱编写了一个统计系统软件，来提高统计局的工作效率。这个软件在1986年河北唐山全国统计系统年会上受到好评，并且向全国统计系统推广使用。
本单位职工开发的软件可以在全国系统内得到推广，这当然引起了单位领导的重视，史玉柱于是被作为第三梯队送到深圳大学软科学管理系，毕业后，即可任处级干部。
不过，这一次毕业后史玉柱却没有像上次那样接受别人安排的命运。1989年，他回到安徽，办理了辞职手续，告诉自己的家人：“我要下海。”
这是一个让周围人惊讶的选择。在1989年，拥有研究生学历的人还相当少，国家统计局的数据显示，这一年全国毕业研究生仅为37232人。政府机构的工作人员拥有这么高学历的就更少了。1989年史玉柱研究生毕业的时候，年仅27岁，在这个年龄做到处级干部，再加上有高学历、领导赏识，如果史玉柱继续留在统计局，未来的仕途可以用“不可限量”来形容。因此，史玉柱的家人和朋友都反对他下海，大家担心，一旦他下海失败，又丢了统计局的工作，会“竹篮子打水一场空”。但这没能阻止史玉柱的决心，他最后表示，“如果下海失败，我就跳海。”
曾经担任巨人集团副总裁的王建在《谁为晚餐买单》一书中这样描绘史玉柱：“其实史玉柱是个不太有野心的人，他大学毕业后回到家乡的县城，并在不到男性晚婚年龄时经人介绍结婚。”如果是这样，为什么史玉柱在1989年一定要下海，而在5年前他本科毕业的时候，却服从分配回到家乡到政府机关工作？
王建给出的答案是，他太喜欢计算机技术，而且看到了可能的市场机会：
史玉柱从深圳大学毕业后再回到那个比较闭塞的合肥，在特区待过的人看过别人创业的人回到统计局甘心做回他的小职员，他似乎也无他求。但真正改变史玉柱的，不是他自己的性格，而是这世界的科技产物：电脑。……随着汉字全拼特别是王选发明的汉字五笔输入法的成功，汉字的输入得以解决，但电脑软件的“中文化”问题，成为电脑能否在中国普及的关键，史玉柱一下子看到了这里的市场前景。……他研究电脑，不是为了解决数字计算、数字采集和处理以及自动控制问题，而是固化字体、增加字库和设计表格，增大排版空间和提高处理速度等“汉化”工作。……他开发出的东西别人用了都说好，这时，他的眼前出现了市场的光环，他的头脑盘旋着创业的梦想，他的心中涌起在电脑行业“搅一搅”的冲动，他毅然辞职下海。
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